叱咤股壇的經理人索明亮(袁成杰飾)被相戀八年的女友小喬拋棄,因為女友決定嫁給一個只用了八小時就決定跟自己共渡一生的男人。索明亮不想在情感的道路上認輸,他決定要趕在小喬結婚之前結婚。然而,尋愛之旅并非一帆風順,索明亮的相親之路走得并不那么順利。就在索明亮尋找合適的結婚對象的同時,他們三位好友也陷入了各自生活的麻煩之中,主持人李志(楊金承飾)無緣無故多出一個四歲大的兒子并卷入一場的桃色風波,律師猛男勞倫斯(顧又銘飾)在閱女無數之后開始感覺到聲色犬馬的生活背后的虛妄,而攝影界新星林小陽(楊瀚飾)愛上一個把愛情當作體驗生活的女編劇。索明亮最終能否在小喬大婚之前找到真愛,而他的三位朋友將如何走出各自生活中的迷局……本片被譽為80后男版《欲望都市》。